苹果即将于 9 月 1 日 完成 CEO 交接之际，Tim Cook 在与继任者 John Ternus 同台的员工大会上，回顾了自己 15 年 的掌舵经历。他直言，2012 年推出 Apple Maps 是自己出任 CEO 后“第一个真正的重大失误”；而最让他自豪的时刻，则来自 Apple Watch 健康功能帮助用户发现风险、甚至挽救生命。
Apple Maps上线失利，触发任内首场高层震荡
Cook 表示，当年苹果将 Google Maps 从 iPhone 中移除，转而推出自研地图服务，结果产品上线后问题频出，包括导航方向偏差、地标名称错误，整体体验也落后于 Google 版本。他在员工大会上坦承，团队当时判断失误，“产品根本没准备好”，只是测试主要集中在本地附近场景，误以为已经可以上线。
这场风波很快演变为苹果管理层的人事调整。软件部门主管 Scott Forstall 被解职，这也是 Cook 任内第一次重大高层变动。面对外界批评，苹果当时选择公开道歉，并建议用户先下载其他地图 App 使用。Cook 将这段处理过程形容为“吞下一大口谦卑的苦药”。
他也在会上表示，Apple Maps 后来持续改进，如今在他看来已经成为“全世界最好的地图 App”，而这次失误让苹果学会了在犯错后该如何作出正确决定。
最深刻的成就感，来自“手表救了我一命”
相比产品失误，Cook谈到 Apple Watch 时语气明显不同。2014 年 Apple Watch 首次亮相时，核心健康功能主要是心率监测，之后陆续加入血氧检测、心电图和高血压检测等能力。Cook说，自己收到第一封“手表救了我一命”的用户来信时，冲击格外强烈，甚至让他当场停下脚步。
他提到，如今这类来信几乎每天都会收到，但第一封邮件带来的感受最深，也成为他 15 年任期里最难忘的片段之一。对他来说，Apple Watch 的价值已经不只是硬件销售，而是切实进入了用户的健康场景。
市值从3500亿美元升至4万亿美元，仍有未竟项目
Cook 于 2011 年 8 月 接任苹果 CEO 时，公司市值约为 3500 亿美元；到现在，苹果市值已突破 4 万亿美元。在这段时间里，苹果扩展了 iPad 与 iPhone 产品线，推出 AirPods，并推动在线服务业务扩大。
不过，Cook也没有回避那些最终没能落地的项目。除 Apple Maps 早期危机外，AirPower 无线充电板在正式上市前宣告失败，苹果还曾推进长达十年的自动驾驶汽车开发计划，最���也未能走到终点。彭博提到，这些项目虽未成功，但都没有演变成动摇苹果根基的危机。
同一场员工大会上，John Ternus 也谈到了接下来的产品路线图。Cook则表示，自己身体健康，在转任执行董事长后计划继续长期留任。